PRAKTIKUM SINTESIS ASPIRIN



I. TUJUAN
Melakukan sintesis aspirin berdasarkanreaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asam asetat.

II. DASAR TEORI

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Pada tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt berhasil menetralkan salicin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap perut. Kemudian di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin". Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).

aspirin adalah ester dari asam asetat dan asam salisilat (yang berperran adalah gugus alkohol). Meskipun suatu ester  asam asetat dapat dibuat dengan interaksi langsung asam asetat dengan alkohol atau fenol, para ahli kimia biasanya menggunkan turunan asam asetat yaitu anhidrida asetat sebagai zat pengasetilasi. reaksi pemebentukan ester dengan anhidrida asetat jauh lebih cepat daripada menggunakan asam asetat. biasanya katalis yang digunakan adalah asam sulfat.

II. METODE PRAKTIKUM

ALAT

Labu bulat

pipet tetes

gelas piala

batanf pengaduk

gelas ukur

cawan kristalisasi

spatula

pipet ukur

termometer

corong

penangas air

BAHAN

asam salisilat

asam sulfat pekat

asam asetat

etanol

CARA KERJA

1. dimasukkan 5gr asam salisilat dan 5 ml asam asetat ke dalam labu bulat dan ditambahkan dengan asam                       sulfat pekat kemudian digoyang-goyangkan agar terjadi pencampuran dengan baik.

2. dipanaskan diatas penangas air dengan suhu 50-60 derajat C selama 15 disertai pengadukan

3. campuran dibiarkan dingin, kemudian ditambahkan 37,5 ml aquades lalu diaduk

4. campuran disaring dan kristal yang terbentuk direkristalisasi denan etanol

5. dituangkan larutan ke dalam 15 ml aquades hangat

6. setelah terbentuk kristal jarum jarum halus, larutan disaring

III. DATA PENGAMATAN

Aspirin berhasil disintesis menghasilkan endapan putih

IV. PEMBAHASAN

Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat  berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan  asam asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat namun kan lebih baik jika menggunkan anhidrat asetat karena anhidrat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air.

Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat . Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.

Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer.

Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 37,5 ml air. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.

Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan.

Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH₃, sehingga akan menghasilkan aspirin dan asam asetat.

V. KESIMPULAN

aspirin dapat dibuat dengan asam salisilat dan asam asetat dengan asam sulfat sebagai katalisnya.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera: http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin

Puteri, R. F. ). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd: http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.