PRAKTIKUM IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN
1. Mempelajari sifat-sifat kimia aldehid dan keton
2. Mempelajari tes untuk membedakan aldehid dan keton

II. DASAR TEORI

Aldehida dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil. Aldehida mempnyai sedikitnya satu hydrogen yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan keton tidak mempunyai hydrogen yang terikat pada karbon karbonil, hanya karbon yang mengandung gugus R (R adalah alkil atau aromatic).

Dalam percobaan ini, dipelajari sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan menggunakan beberapa tes/uji, yaitu:

1.       Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator Kuat)

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO4. Tes positif jika ion MnO4- 9warna ungu) berubah menjadi endapan MnO2 (warna cokelat).

5 R-CHO + 2 KMnO4 (ungu) + H2SO4 à 5 R-COOH + MnO2 (coklat) + MnSO4 + H2O

2.       Tes Tollens

Aldehida dengan pereaksi Tollens (oksidator lemah) dioksidasi menjadi asam karboksilat, yang  ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak.

R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH à 2 Ag (cermin perak) + R-COO- NH4+ + 3 NH3 + H2O

3.       Tes Benedict

Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict (kompleks ion Cu (II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O (endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatic dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO + 2 Cu2+ (biru) + 5 OH- à R-COO- + Cu2O (merah bata)+ 3 H2O

4.       Tes Fehling

Pereaksi fehling merupakan kompleks ion Cu (II) tartrat dalam larutan asam. Ion Cu (II) direaksi menjadi Cu2) (endapan merah bata)

R-CHO + Cu2+ (biru) à R-COO- + Cu2O (merah bata)

5.       Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan berwarna kuning iodoform jika direaksikan dengan iodine dalam larutan NaOH.

6.       Tes 2,4-dinitrofenilhidrazin (2,4-DNPH)

Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi  2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehida dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari kuning jingga hingga merah. Alcohol tidak memberikan hasil positif dengan tes ini.

ALAT DAN BAHAN

Alat

1.       Tabung rekasi

2.       Pipet Tetes

3.       Batang Pengaduk

4.       Penanggas air

5.       Gelas Beaker

6.       Gelas Ukur

7.       Kertas Saring

8.       Neraca Analitik

9.       Corong

Bahan

1.       Pereaksi tollens A

2.       Pereaksi Tollens B

3.       Formaldehid

4.       Benzaldehid

5.       Aseton

6.       NaOCl 5 %

7.       KI

8.       Iodoform

III. PROSEDUR KERJA

PROSEDUR

1.       Tes Iodoform

2.       Tes Benedict

3.       Uji Tollens

HASIL PENGAMATAN

Uji Tollens

Table 1. Pengamatan pada tes benedict

Larutan	Sebelum Pemanasan	Setelah Pemanasan
Formaldehid	Warna hijau, lama-lama berubah menjadi biru	Warna biru muda
Benzaldehid	Warna biru muda, berbuih	Terbentuk dua lapisan
Aseton	Warna biru muda, Amorf	Warna biru muda

PEMBAHASAN

1.     Uji tollens

Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk dapat atau tidaknya keton dan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat. Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu, sikloheksanon terdapat warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang berwarna bening. Hal ini membuktikan bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak karena terdapat endapan logam, ini terjadi karena Ag⁺ yang ada tereduksi dan Ag⁺ inilah yang bertindak sebagai oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi cermin perak pada formaldehid dapat ditulis sebagai berikut:

               2 AgNO₃+2NaOH→Ag₂O+H₂O+2NaNO₃                                                             . . . . . (2)

  Ag₂O+4NH₃+H₂O→2Ag(NH₃)₂+2OH-                                       . . . . . (3)

              

CH₂O+2Ag(NH₃)2+3OH-→H-C-O-NH₄+2Ag↓+3H₂ONH₃↑     . . .  . (4)

                                                                ║

                                                                O 

              Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).

2.     Uji Iodoform

Pada percobaan ini menentukan berat kristal yang terbentuk dari tes iodoform. Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan tes iodoform yaitu 6 gram KI dimasukkan ke dalam gelas beaker kemudian ditambahkan 100 ml aquades dan 2ml aseton. Lalu ditambahkan pelan – pelan larutan NaOCl 5% sambil diaduk hingga terbentuk endapan iodoform berwarna kuning. Kemudian endapan tersebut didiamkan selama 10 menit. Setelah 10 menit, larutan tersebut disaring. Dan kristal yang diperoleh dicuci dengan aquades hingga 2 sampai 3 kali. Pencucian dilakukan menggunakan aquades karena aquades adalah pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya. Setelah itu, dilakukan rekristalisasi atau pemurnian. Cara untuk melakukan rekristalisasi yaitu kristal di tempatkan di dalam beker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol hingga dipanaskan sampai endapan iodoform larut. Penambahan alkohol bertujuan untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena pada dasarnya alkohol adalah pelarut dalam iodoform. Lalu larutan yang masih panas tersebut disaring kedalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan di kering. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, didapatkan berat kristal yang dihasilkan sebesar 400mg.

            Reaksi yang terjadi pada proses tes iodoform ini sebagai berikut :

R-C-CH₃+ 3I₂+ 4NaOH → R-C-ONa  +   3NaI  +  3H₂O + CHI₃

Metil keton                                                      Iodoform kuning

3.     Benedict

Pada percobaan 2 bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengana bnedict dan larutan fehling (A+B). Larutan yang akan di uji dengan benedict dan fehling adalah formaldehid, aseton dan sikloheksanon, sedangkan n-heptaldehid tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia di laboratorium.

   Langkah pertama  yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi 5 ml benedict berwarna biru kehijauan, kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan formaldehid, aseton dan sikloheksanon. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO berwarna merah bata, sedangkan pada aseto dan sikloheksanon tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Kemudian pada langkah kedua yaitu pengujian reaksi formaldehid, aseton dan sikloheksanon dengan reagen fehling berwarna biru tua, hasilnya sama seperti pada pengujian dengan reagen benedict, karena reagen benedict dan fehling sama-sama mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

KESIMPULAN

1. Formaldehid (aldehida) bereaksi dengan reagen Benedict membentuk endapan merah bata Cu2O.
2. Aseton dan benzaldehida (keton) tidak bereaksi dengan benedict
3.  Berat kristal iodoform yang diperoleh sebesar 0,23 gram.

VIII.       Daftar Pustaka

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1.

                 Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Siti Nurbayti, M.Si.2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta:UIN Jakarta

Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.

Pine, Stanley. H, 1988, Kimia Organik I, Penerbit ITB, Bandung.

Riawan, S, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik danHayati, ITB, Bandung.

x