ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.         Tujuan

1.      Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman, dan aroma) asam karboksilat)

2.      Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya.

3.      Mempelajari reaksi saponifikasi.

II.      Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.   Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.   Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.   Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.   Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat. Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah: Suhu, Perbandingan zat pereaksi, Pencampuran, dan Katalis.

III.   Alat dan Bahan

a.      Alat

1.      Tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Batang pengaduk

4.      Pemanas listrik

5.      Kaca arloji

6.      Gelas piala

7.      Gelas ukur

8.      Termometer

b.      Bahan

1.      Asam asetat

2.      NaOH

3.      Etanol

4.      Asam salisilat

5.      Metil salisilat

6.      Asam benzoat

7.      HCl

8.      Isoamil alkohol

9.      Metanol

10.  H₂SO₄

IV.    Prosedur Kerja

a.      Asam karboksilat dan garamnya

1.      Dimasukkan 2 mL aquades dan 10 tetes asam asetat ke dalam tabung reaksi. Diuji baunya dan dicatat hasil pengamatan.

2.      Diambil batang pengaduk dan dimasukkan ke dalam larutan di atas (1). Kemudian diuji pH larutan tersebut dengan kertas indikator.

3.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M ke dalam larutan, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi. Diamati bau dan pH larutan dan dibandingkan dengan hasil pengamatan sebelumnya.

4.      Ditambahkan tetes demi teter HCl 3M hingga larutan menjadi asam. Apakah baunya kembali seperti awal atau tidak.

5.      Ditimbang 0,1 gr asam benzoat dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi baru. Ditambahkan 2 mL air. Apakah larutan tersebut mempunya bau atau tidak. Digoyangkan campuran tersebut. Bagaimana kelarutan benzoat?

6.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2 M, dikocok dan digoyangkan tabung reaksi dan dilihat apa yang terjadi dengan padatan asam benzoat.

7.      Ditambahkan tetes demi tetes HCl 3M hingga larutan menjadi asam

b.      Esterifikasi

1.      Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 10 tetes asam karboksilat dan 10 tetes alkohol dengan ketentuan sebagai berikut:

a.      Asam asetat       +         Etanol

b.      Asam asetat       +         Isoamil alkohol

c.      Asam salisilat    +         Metanol

2.      Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam setiap tabung dan digoyangkan tabung tersebut.

3.      Dipanaskan tabung reaksi tersebut selama 15 menit dengan suhu 60°C. Kemudian didinginkan dan ditambahkan 2 mL aquades ke dalam tabung reaksi. Dipipet beberapa tetes lapisan atas dari larutan dan ditempatkan dalam kaca arloji. Dicatat bau yang terjadi.

c.        Saponifikasi

1.      Dimasukkan 10 tetes metil salisilat dan 5 mL NaOH 6M ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan dalam air mendidih selama 30 menit. Dilihat apa yang terjadi pada lapisan ester

2.      Didinginkan tabung pada temperatur kamar dengan menempatkannya dalam air dingin. Diamati bau ester

3.      Ditambahkan HCl 6M (1 mL setiap penambahan) hingga larutan menjadi asam. Setiap penambahan diuji larutan tersebut dengan kertas lakmus. Diamati larutan setelah menjadi asam.

V.       Data Pengamatan

VI.    Pembahasan

Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui sifat fisika senyawa asam karboksilat dan pembentukan ester serta saponifikasi yang dibuat dari reaksi asam karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon karbonil. Percobaan pertama dilakukan untuk mengetahui garam yang terbentuk dari reaksi dengan senyawa dan menguji kelarutan asam asetat dalam air, dan dihasilkan larutan asam asetat dapat larut dalam air dan dihasilkan bau asam cuka dengan pH 3. Setelah itu ditambahkan dengan NaOH 2 M, dan dihasilkan bau asam menghilang dan pH larutan menjadi 13. Pada reaksi ini terjadi reaksi penetralan asam asetat dengan adanya basa NaOH, tetapi karena jumlah NaOH yang ditambahkan terlalu banyak, larutan menjadi terlalu basa sehingga pH nya menjadi 13.

Reaksi:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Selanjutnya larutan diasamkan kembali dengan menambahkan larutan HCl 3 M, pada percobaan larutan HCl yang ditambahkan adalah 15 tetes dan dihasilkan larutan yang asam dengan pH 2.

Reaksi:

CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + HCl

Percobaan lainnya yaitu dengan menggunakan asam benzoat, kemudian dilarutkan dalam air dan hasilnya asam benzoat tidak dapat larut dalam air dan tidak berbau. Hal ini berbeda dengan percobaan menggunakan asam asetat yang dapat larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam benzoat memiliki bobot molekul yang lebih tinggi dibandingkan asam asetat. Setelah itu, larutan ditambahkan dengan NaOH dan dihasilkan asam benzoat dapat larut. Hal ini karena asam benzoat mudah bereaksi dengan basa kuat membentuk garam natrium benzoat yang mudah larut.

Reaksi:

C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

Kemudian larutan diasamkan dengan menambahkan HCl 3 M sampai terbentuk endapan asam benzoat kembali yang berwarna putih

Reaksi:

C₆H₅COONa + HCl → C₆H₅COOH + NaCl

Percobaan selanjutnya yaitu reaksi esterifikasi yang dibentuk dengan mereaksikan senyawa asam karboksilat dengan alkohol. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol. Pada reaksi esterifikasi ini akan dihasilkan bau atau aroma yang berbeda-beda dari garam yang dihasilkan. Reaksi pertama yaitu mereaksikan asam asetat dengan etanol dan dihasilkan abu alkohol. Kemudian reaksi antara asam asetat dengan isoamil alkohol (butanol) menghasilkan bau seperti eter atau seperti obat bius. Kemudian reaksi antara asam salisilat dengan metanol dihasilkan aroma asam salisilat atau seperti aroma minyak angin.

Percobaan selanjutnya yaitu reaksi saponifikasi dengan mereaksikan senyawa ester (metil salisilat) dengan NaOH (hidrolisis ester) dan menghasilkan alkohol dan garam karboksilat. Dengan menggunakan asam sebagai katalis (HCl) dapat dihasilkan reaksi penyabunan, dimana terbentuk busa pada saat reaksi berlangsung.

VII. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan didapatkan bahwa senyawa asam karboksilat dapat diidentifikasi sifat fisikanya dengan cara mengetahui kelarutannya dalam air. Asam karboksilat dengan bobot molekul yang tinggi sulit larut dalam air dan mudah larut dalam basa kuat. Selain itu, asam karboksilat dapat direaksikan dengan alkohol dengan reaksi esterifikasi membentuk senyawa ester yang memiliki aroma yang berbeda-beda dari setiap garam yang terbentuk. Kemudian dapat juga dihasilkan dari reaksi penyabunan (saponifikasi) antara ester dengan basa kuat dengan bantuan asam sebagai katalis.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Reaksi Saponifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-saponifikasi.html diakses pada 21 Desember 2013

Halimah, Astri N. Asam Karboksilat dan Ester. http://astrinuansarihalimah.blogspot.com/2013/02/asam-karboksilat-dan-ester.html diakses pada 21 Desember 2013