IDENTIFIKASI
SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL
Anggota kelompok
1. Adi prayoga
2. Anestasya Amalia Safitri
3. Henggar Wahyu Siswanti
4. Izhar Ibrahim
A. TUJUAN
Mahasiswa diharapkan mampu :
1.
Mengetahui senyawa yang
termasuk alkohol dan fenol
2.
Mengetahui reaksi pada
identifikasi alkohol dan fenol
B. DASAR TEORI
Alkohol adalah Persenyawaan
organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil.Karena ikatan hidroksil
bersifat kovaleen, maka sifat alcohol tidak serupa dengan hidroksida, tetapi
lebih mendekati sifat air. Alkohol diberi nama yang berakhiran-ol.
Alkohol dapat digolongkan berdasarkan ;
a. Letak gugus OH pada atom karbon
b. Banyaknya gugus OH yang terdapat (jumlah gugus hidroksilnya)
c. Bentuk rantai karbonnya.
OksidasiAlkohol sederhana mudah terbakar
membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena itu, etanol digunakan
sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung
sebagai berikut:
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang,
seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam,
alkohol teroksidasi sebagai berikut:
a.
Alkohol primer membentuk aldehida dan
dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
b.
Alkohol sekunder membentuk keton.
c.
Alkohol tersier tidak teroksidasi.
Reaksi
oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat
teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi karena oksidasi
aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol
bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
Untuk
membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat
dilakukan menggunakan pereaksiLucas.Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan
mereaksikan asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika
ditambah pereaksi Lucas adalah:
1.
Untuk alkohol primer ketika ditembahkan
pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.
2.
Pada alkohol sekunder ketika ditambah
pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat
reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10
menit akan terbentuk 2 lapisan.
3.
Sedangkan alkohol tersier ketika
ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi denga cepat membentuk alkil klorida
yang tak larut dalam larutan
Fenol atau asam karbolat atau benzenol
adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH
dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin
fenil.Kata fenol juga merujuk pada beberapa
zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam
air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya
ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O−
yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik
lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol
dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang
sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini
diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem
aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
C. ALAT DAN BAHAN
-Alat
a.
Tabung Reaksi
b.
Pipet tetes
c.
Pemanas air
d.
Gelas ukur 25 ml
e.
Beker glass
f.
Penjepit tabung
g.
Batang Pengaduk
-Bahan
a. Etanol
b. Isopropanol
c. Fenol
d. K2Cr2O7
2%
e. FeCl3 2,5%
f. H2SO4 pekat
g. 1-Propanol
h. I2 dalam KI (larutan
Iodine) →larutkan 5 g I2 dan 10 g KI
dalam 50 ml aquadest
D.
PROSEDUR
a)
Alkohol
1.
Tes Iodoform : sediakan 3
tabung masing-masing dengan etanol, sec-butanol dan ter-butanol. Tambahkan 2
sampai 3 tetes KI. Dan tambahkan lar NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna
iodium menghilang.
2.
Tes Esterifikasi : 3
tabung isi masing-masing dengan etanol, sec-butanol, ter-butanol. Tambahkan
masing-masing dengan 1 ml asam asetat glacial, dan tambahkan hati-hati 0,5 ml
asam sulfat pekat. Campur dan panaskan perlahan lalu tambahkan 3 ml air, amati
uap yang terjadi.
3.
Tes oksidasi : tambahkan
1 tetes as. Sulfat pekat ke dalam 5 ml lar. Bikromat 1% .campurkan dan kocok
dengan baik. Tambahkan 5 tetes cairan yang akan di tes dan panaskan secara
perlahan, amati perubahan warna larutan. Lakukan tes untuk etanol, sec-butanol,
dan ter-butanol.
b)
Fenol
1.
Tes FeCL3:
masukan 1 tetes fenol dalam 5 ml air dan tambahkan 1 tetes FeCl3.
Amati warna yang terjadi.
2.
Tes KMnO4 :
masukan 5 ml lar fenol dalam tabung reaksi dan teteskan beberapa tetes KMnO4
dan amati warna yang terjadi.
3.
Uji keasaman : masing
masing fenol dan alcohol di uji dengan kertas ph meter dan di hitung phnya
E. DATA PENGAMATAN
a. Oksidasi alcohol
NO
|
Langkah
percobaan
|
Persamaan
reaksi
|
Hasil
pengamatan
|
1
|
C2H5OH
+ K2Cr2O7
|
C2H5OH
+ K2Cr2O7 → CH3OH
|
Bau
alcohol hilang (tidak berbau)
|
2
|
C3H5OH
+ K2Cr2O7
|
C3H5OH
+ K2Cr2O7 → C2H5COH
|
Bau
alkohol
|
b. Esterifikasi
No
|
Langkah
percobaan
|
Hasil
Pengamatn
|
1
|
Butanol
+ CH3COOH + H2SO4
|
Aroma
pisang
|
2
|
Etanol
+ CH3COOH + H2SO4
|
Aroma
cuka
|
3
|
Isopropil
+ CH3COOH + H2SO4
|
Aroma
cuka
|
c. Tes iodofom
Tidak ada yang
terbentuk endapan
d. Kelarutan fenol
No
|
Langkah
kerja
|
Waktu
larut
|
1
|
2
butir fenol + 5 ml H2O
|
1
menit 33 detik
|
2
|
2
butir fenol + 5 ml NaOH
|
1
menit 10 detik
|
e. Identifikasi alcohol
alifatik dan aromatic
No
|
Langkah
kerja
|
Hasil
pengamatan
|
1
|
2
ml etanol + FeCl3
|
Berwarna
kuning
|
2
|
2
ml fenol + FeCl3
|
Berwarna
ungu gelap
|
3
|
2
ml asam salisilat + FeCl3
|
Berwarna
ungu kehitaman
|
f. Keasaman fenol
no
|
Uji
ph
|
Nilai
ph
|
1
|
fenol
|
5
|
2
|
etanol
|
6
|
F. PEMBAHASAN
Alkohol adalah senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat
pada atom hidrogen
dan/atau atom karbon
lain.
Pada
praktikum kali ini di dapatkan alcohol primer bila di oksidasi dengan oksidator
kuat maka alcohol bereaksi menjadi aldehid, bila dilakukan secara terus menerus
maka akan berubah menjadi asam karboksilat.
Penambahan 3 ml asam asetat glacial
lalu di tambahkan 1 tetes etanol maka reaksi yang terjadi yaitu cairan
berubah warna menjadi bening, dan begitu pula hasil yang di dapat pada
penambahan 2prpanol & t-butanol.Selanjutnya campuran di tambahkan larutan
KMnO4 maka terjadi reaksi larutan tersebut berubah warna menjadi merah muda dan
agak bening.Sedangkan pada penambahan larutan H2SO4 di tambah KMnO4 warna merah
muda pada larutan tersebut menjadi hilang. Berarti jelas bahwasanya alcohol
primer apabila di oksidasi dengan oksidator kuat maka ia akan berubah menjadi
aldehid.
Lalu pada percobaan reaksi alcohol dengan FeCl3
dengan penambahan fenol maka didapatkan hasil, fenol berubah warna dari
kekuningan menjadi kehitaman.Hal ini di karenakan senyawa aromatic itu dapat
bereaksi dengan larutan FeCl3, atau larutan sekunder bereaksi dengan
FeCl3.Sedangkan reaksi alcohol yang terjadi antara FeCl3 degan 2-propanol
larutan tidak terjadi perubahan warna apapun karena senyawa alifatis tdak
bereaksi dengan FeCl3, hal ini di karenakan alcohol tersier tidak dapat di
oksidasi dengan larutan apapun.
Pada test esterifikasi, butanol :
etanol, isopropil, yang ditambahkan asam asetat, asam sulfat serta ditambahkan
air setelah pemanasan, menimbulkan bau khas disetiap campurannya. Bagi butanol
bau yang tercium aroma pisang, etanol bau yang tercium yaitu bau asam cuka,
bagi isopropyl bau yang tercium yaitu
bau asam cuka. Hal ini disebabkan karena adanya pemanasan.
Pada uji kelarutan senyawa alkohol dan fenol larut
dalam air, hal ini disebabkan karna adanya gugus polar yang terkandung pada
kedua senyawa tersebut yaitu gugus OH.Gugus OH bersifat polar karena membentuk
ikatan dengan air, sehingga dapat bercampur.Jadi bercampurnya zat tersebut
tidak dipengaruhi oleh reaksi kimia.
Pada tes kromat yaitu menggunakana K2Cr2O7
untuk membedakan alkohol primer, sekundar dengan alkohol tersier.Alkohol
primer dan sekunder bereaksi positif dengan K2Cr2O7 yaitu
terjadi reaksi oksidasi dimana alkohol primer di oksidasi menjadi aldehid dan
alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton.Sedangakan alkohol tersier tidak
dapat bereaksi dengan K2Cr2O7 karena alkohol tersier
tidak dapat dioksidasi.
Pada uji iodoform positif untuk alkohol primer dan
alkohol sekunder sedangkan negatif untuk alkohol tersier.Pada uji iodoform
dihasilkan endapan kuning terang, sedangkan pada uji atau tes FeCl3
positif untuk senyawa fenol, membentuk kompleks berwarna ungu dan negatif untuk
senyawa alkohol.
Pada
menentukan keasaman didapatkan ph untuk fenol 5 dan etanol 6.
G. KESIMPULAN
Dari hasil
percobaan maka dapat di simpulkan :
1. Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat
tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
2. Alkohol sekunder bila dioksidasi dengan oksidator lemah maka menjadi keton
3. Alcohol tersier
merupakan alcohol yang tidak dapat di oksidasi dengan oksidator apapun
4. Alkohol merupakan
senyawa turunan alkana yang mengandung gugus –OH dan memiliki rumus umum R-OH,
dimana “R” merupakan gugus alkil
5. Pada proses
esterifikasi bau yang tercium adalah aroma pisang dan cuka
Daftar pustaka
Fessenden, Ralph J,
dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia
Organik. Bina Aksara. Jakarta.
Brady,
James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan
Struktur.jilid 1. Bina rupa.Jakarta
Keenan, W. Charles. 1986. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta
: Penerbit erlangga.